UNIVERSIDAD
DE EL SALVADOR
FACULTAD
MULTIDISCIPLINARIA ORIENTAL
DEPARTAMENTO
DE CIENCIAS NATURALES Y MATERMATICA
SECCION DE
QUIMICA
Instructora: Marina
Ramírez
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas
están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno.
Cadenas carbonadas
1.
Clasificación de los hidrocarburos
Dentro de este tipo de compuestos podemos
encontrar distintos grupos.
Hidrocarburos
alifáticos
Son hidrocarburos de cadena carbonadas
abierta:
•
saturados (enlace sencillos entre carbonos)
•
o
insaturados (enlace/es doble y/o triple).
Existen dos tipos de cadena abiertas:
v Cadenas
lineales:
todos los átomos de carbono se encuentra
en una sola cadena.
CH3─CH2─CH2─
CH2─CH2 ─ CH3
v Cadenas ramificadas: constituidas
por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se
denomina cadena principal. Las cadenas que se enlazan con ella, radicales
Hidrocarburos
saturados: parafinas o alcanos
Los alcanos
son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces
simples.
Su fórmula molecular
es CnH2n+2
El tipo de
hibridación de orbitales que presenta el
carbono en los alcanos es sp3 y un ángulo de 109.5°
Propiedades físicas:
Punto de ebullición: aumenta al aumentar el número de átomos de carbono. Para los isómeros el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición menor.
Los cuatro primeros términos lineales reciben nombres
especiales.(metano, etano, propano y butano,
de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono
respectivamente).
A partir del quinto término, el nombre sistemático se forma de acuerdo
con las reglas establecidas por
la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) con un prefijo
que indique el número de
átomos de carbono que constituyen la cadena y la terminación ano.
Reglas de la IUPAC
1º. Numeramos la cadena principal,
empezando la numeración según el criterio antes indicado.
2º. Si al numerar la cadena principal,
empezando por cualquiera de sus extremos, los sustituyentes están en los mismos
números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita
en el nombre (por orden alfabético).
3º. Los localizadores se escriben
delante del nombre del radical, separados entre sí por comas y del radical por
un guión.
4º. Solo se pueden acumular
localizadores que se refieren a radicales idénticos. En este caso, los
localizadores se separan entre sí por comas y los nombres de los radicales
llevan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., que indican cuántas veces
aparece el radical en la molécula.
5º. Los radicales se nombran en orden
alfabético, y en último lugar el nombre de la cadena principal.
n
|
Nombre (-ano)
|
Fórmula
(CnH2n+2) |
n
|
Nombre (-ano)
|
Fórmula (CnH2n+2)
|
1
|
metano
|
CH4
|
10
|
decano
|
CH3(CH2)8CH3
|
2
|
etano
|
CH3CH3
|
11
|
undecano
|
CH3(CH2)9CH3
|
3
|
propano
|
CH3CH2CH3
|
12
|
dodecano
|
CH3(CH2)10CH3
|
4
|
butano
|
CH3(CH2)2CH3
|
13
|
tridecano
|
CH3(CH2)11CH3
|
4
|
isobutano
|
(CH3)3CH
|
14
|
tetradecano
|
CH3(CH2)12CH3
|
5
|
pentano
|
CH3(CH2)3CH3
|
15
|
pentadecano
|
CH3(CH2)13CH3
|
5
|
isopentano
|
(CH3)2CHCH2CH3
|
20
|
eicosano
|
CH3(CH2)18CH3
|
5
|
neopentano
|
(CH3)4C
|
21
|
heneicosano
|
CH3(CH2)19CH3
|
6
|
hexano
|
CH3(CH2)4CH3
|
22
|
docosano
|
CH3(CH2)20CH3
|
7
|
heptano
|
CH3(CH2)5CH3
|
30
|
triacontano
|
CH3(CH2)28CH3
|
8
|
octano
|
CH3(CH2)6CH3
|
40
|
tetracontano
|
CH3(CH2)38CH3
|
9
|
nonano
|
CH3(CH2)7CH3
|
50
|
pentacontano
|
CH3(CH2)48CH3
|
Radicales alquilo
Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso,
sec, y ter.
El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está
unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal.
El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha
quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos.
El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de
carbono se ha quitado un hidrógeno al
carbón terciario.
Alcanos ramificados
1. Seleccionar la cadena más larga posible de átomos de carbono y
numerarla, empezando por el extremo que tenga las ramificaciones o
arborescencias más próximas.
Se prefiere el nombre en el que los sustituyentes se designen con
números más pequeños.
2. Nombrar las ramificaciones, por orden alfabético,
sin tomar en cuenta los prefijos, indicando la posición que corresponda al
número de carbono al cual se encuentra unido.
3. Si en una cadena se encuentra más de una vez el
mismo radical alquilo, se indica con los prefijos: di, tri, tetra,
penta, etc. Unido al nombre del sustituyente.
ISOMERÍA
Dos compuestos son isómeros cuando, siendo
diferentes, responden a la misma fórmula molecular
Se dividen en: isómeros estructurales y estereoisómeros
a) Los isómeros constitucionales o estructurales se
subdividen en:
|
Ejemplo: CH3- CH2- CH2 -
CH3 y
CH3- CH- CH3
I
CH3
- Isómeros
de posición
Es la que presentan sustancias cuyas
fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo
funcional sobre el esqueleto carbonado.
- Isómeros
de función
Es la que presentan sustancias que con la
misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional
Estereoisomeria
la presentan
sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución
espacial de sus átomos.
b)
Los estereoisómeros se
subdividen en:
-
Enantiómeros
Son
imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo
unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.
La
presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno,
cloro y bromo) hace posible que la molécula y su imagen especular sean
distintas.
- Isómeros
geométricos o diastereoisómeros
La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:
Las
distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace
son:
Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del
espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del
espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Alcanos cíclicos
Si el alcano no tiene ramificaciones, solamente se le antepone el
prefijo ciclo al nombre que le corresponda, según el número de carbonos.
1. Si tiene ramificaciones, numerar el anillo a partir del carbono que
tenga el radical alquilo al que corresponda la prioridad alfabética, de tal
forma que los radicales alquilo se encuentren insertados en los átomos de
carbono de menor numeración.
2. Nombrar los radicales por orden alfabético e indicar su colocación
por medio de un número.
3. Nombrar el cicloalcano, anteponiéndole el prefijo ciclo al nombre del alcano correspondiente al número de átomos de carbono que constituye el anillo.
Formula general: cicloalcanos,
un anillo: CnH2n
Reacciones
de los alcanos
Los alcanos por lo general no se consideran sustancias
muy reactivas. Sin embargo, en condiciones adecuadas pueden llevar a cabo
diversas tipos de reacciones, incluyendo la combustión
LHidrocarburos insaturados
Alquenos y Dienos
Los alquenos son
hidrocarburos que presentan uno
o más dobles enlaces entre
los átomos de carbono de
la cadena hidrocarbonada. La
fórmula general, para compuestos que presentan un único doble enlace, es CnH2n
A los alquenos anteriormente se les conocía
como olefinas
Tienen gran presencia en la naturaleza: Saborizantes, esencias, vitaminas, hormonas, pigmentos
Importantes en la industria sirven de materiales de partida para muchos productos industriales
(polimeros, aceites, plásticos)
Propiedades físicas: Relativamente no polares,
insolubles en agua, bajos puntos de fusión y ebullición, que aumentan a medida
que aumenta el peso molecular.
Cada uno de los enlaces
carbono-hidrógeno está formado por el solapamiento de un orbital híbrido sp2
NOMENCLATURA:
Alquenos con un único doble enlace
Se nombran según las siguientes
normas:
1º Elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y nombra añadiendo al prefijo correspondiente el sufijo -eno.
2º Numera la cadena a partir del extremo que se encuentra más próximo al doble enlace. Su localizador corresponde al menor de los dos números asignados a los átomos de carbono unidos por el doble enlace.
3º La posición del doble enlace o insaturación se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre.
1 2 3 4 5
CH3 ─ CH = CH ─ CH2 ─ CH3 2-penteno
4º Si existen radicales, toma como cadena principal la más larga de las que contienen el doble enlace. La numeración se realiza de forma que se asigne el localizador más bajo posible al carbono del doble enlace.
Los radicales se nombran como alcanos
con el sufijo -il.
Cuando la cadena contiene más de tres
átomos de carbono, se utiliza un número para localizar el enlace. Al enlace se le asigna el localizador
(numero) mas pequeño de los dos carbonos que presentan el doble enlace.
Cuando se numera un cicloalqueno, a
los carbonos de doble enlace se les asignan los números 1 y 2, y se intenta dar
al resto de sustituyentes los números más bajos posibles.
Dienos, trienos y tetraenos.
–
Debido a que el enlace C-C p es
relativamente debil, la quimica de los alquenos es dominada por sus reacciones.
Reacciones de adición
•
El enlace doble carbono-carbono adiciona H2,
Cl2,HX, H2SO4 y H2O y es atacado
por agentes
oxidantes fuertes.
•
El hidrógeno se une a un enlace doble y lo satura.
•
El efecto neto de la hidrogenación se presenta al
nivel molecular de la vida.
•
El cloro y el bromo también se adicionan a los enlaces
dobles
•
El cloruro de hidrógeno, el bromuro de hidrógeno
(compuestos tipo HX, “asimétricos”) y el ácido sulfúrico se adicionan
fácilmente a los enlaces dobles.
•
El agua se adiciona al enlace doble para
producir alcoholes. Esto ocurre en presencia de un catalizador (ácido)
•
El enlace doble carbono-carbono hace que la molécula
sea suceptible al ataque de agentes oxidantes fuertes.
•
Los productos de oxidación pueden ser cetonas, ácidos
carboxílicos, dióxido de carbono o mezclas de ellos.
HIDROGENACION
CH3-CH=CH-CH3 CH3-C=CH2
Alqueno
simétrico ı
(mismo №. de átomos de hidrógeno CH3
unidos a los carbonos que forman el doble enlace) Alqueno
asimétrico
(diferentes №. de
hidrógeno
unidos a los
carbonos que forman el doble enlace)
Para los
alquenos asimétricos se aplica regla de Markovnikov
Orientación
de la adición. La regla Markovnikov
En la adición de un haluro de
hidrógeno con un alqueno asimétrico, el átomo de H se une al carbono que
contiene más átomos de H.
Como identificar
alquenos? Por medio de la decoloración
de una solución de Bromo en tetracloruro de carbono
Las reacciones de los dienosc onjugados son : Adición
1,2 Y principalmente adición 1,4
Alquinos
son hidrocarburos que
contienen un triple enlace carbono carbono.
•
Grupo funcional: el triple enlace. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2
y su grado de insaturación es dos. Recuerde que el triple enlace consiste en dos
enlaces pi y un enlace sigma.
•
Cada atomo de carbono unido
por triple enlace tiene hibridacion sp con una geometria lineal y angulos de
enlace de 180º.
NOMENCLATURA
Los alquinos se nombran de acuerdo con dos
sistemas.
Común: Se les considera como derivados del
acetileno, por reemplazo de uno o ambos átomos de hidrógeno por grupos alquilo.
REGLAS DE NOMENCLATURA DE ALQUINOS.
Al numerar la cadena, se empieza en el extremo más próximo al triple enlace
Al numerar la cadena, se empieza en el extremo más próximo al triple enlace
Alquinos terminales e internos
Un triple
enlace puede experimentar las mismas reacciones que un doble enlace.
Existen dos tipos de alquinos: terminales e
internos. Los alquinos internos tienen carbonos enlazados a los
átomos de carbono con enlace triple.
Un alquino
terminal se encuentra al final de una cadena y ha aumentado la reactividad
porque el hidrógeno acetilénico es ácido.
Alquinos terminales:
Tienen el triple enlace al final de la cadena carbonada, de manera que
un atomo de hidrogeno esta directamente enlazado a un atomo de carbono del
triple enlace.
Adición
electrofílica
Adición de
haluros de hidrógeno.
•
Sustitución
nucleofílica monomolecular (SN1).En este caso la reacción procede por etapas,
disociándose primero los compuestos en sus iones y reaccionando después estos
iones entre sí. Se produce por medio de carbocationes.
•
Sustitución
nucleofílica bimolecular (SN2).En
este caso la reacción transcurre en una sola etapa, produciéndose
simultáneamente el ataque del reactivo y la expulsión del grupo saliente
Compuestos Aromáticos
Compuestos Aromáticos
Benceno y todos aquellos compuestos de comportamiento
químico similar. Insaturados con bajo grado de reactividad. Ocupan casi la
mitad de los compuestos orgánicos y muchos no guardan relación estructural con
el benceno
•
Benceno. Líquido incoloro, olor característico, sabor
a quemado. P.f. de 5,5 °C, p.e. de 80,1 °C, y una densidad relativa
de 0,88 a 20 °C.
•
No polar insoluble en agua, disolvente más empleado en
los laboratorios de química orgánica. Cancerígeno, explosivo, veneno inhalado
HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Se les conoce también con el
nombre genérico de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo
del número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos.
El benceno es un híbrido de
resonancia cuyos enlaces π están deslocalizados, entre los átomos de carbono
adyacentes. Esto explica que las longitudes de enlace C-C en el benceno sean
más cortas que las de los enlaces simples, pero más largas que las de los
dobles enlaces
El benceno presenta una gran estabilidad química y
propiedades diferentes a la sustancias con estructuras semejantes
Condiciones para la
aromaticidad
1)
Su estructura debe
ser cíclica y debe contener enlaces dobles conjugados.
2)
Cada átomo de
carbono del anillo debe presentar hibridación sp2,ocasionalmente sp,
con al menos un orbital p no hibridizado.
3)
Los orbitales p
deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La
estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los
orbitales p sea efectivo.
4)
Molécula debe tener nubes
cíclicas con electrones p deslocalizados encima y
debajo del plano y debe cumplir la regla de Hückel
cuyo enunciado es el siguiente.
Para que un compuesto sea
aromático, el número de electrones π, en el sistema cíclico tiene que ser 4n+2, siendo n un número entero. 4n + 2 = nº de
e- π del sistema
Anulenos
A los hidrocarburos cíclicos con
dobles enlaces y enlaces sencillos alternados se les denomina anulenos. Por
ejemplo, el benceno es un anuleno de seis miembros, por lo que también se le
denomina [6]anuleno. El ciclobutadieno es el [4]anuleno, el ciclooctatetraeno
es el [8]anuleno y así sucesivamente.
Para que un compuesto sea aromático
debe ser un ciclo con dobles enlaces conjugados, debe ser plano para permitir
que los orbitales p se solapen y debe tener un número (4N+2) de electrones pi.
El ciclobutadieno y el ciclooctatetraeno no son aromáticos
Propiedades
generales
1. La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes
que presenta.
2. Muestra muy baja reactividad a las
reacciones de adición.
3. Reactividad principal: SUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
4. El benceno es una molécula plana
con un alto grado de insaturación lo cual favorece las reacciones de
sustitución.
5. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella, es muy
soluble en otros hidrocarburos.
6. El benceno es bastante tóxico para los seres humanos.
Nomenclatura del benceno y sus
derivados
•Debido a la deslocalización de electrones en el ciclo,
el benceno es un hidrocarburo con propiedades muy diferentes a los
cicloalquenos. El benceno y sus derivados se denominan compuestos aromáticos ya
que forman parte de los componentes presentes en bálsamos y aceites esenciales.
Los
derivados del benceno se producen al sustituir uno o más de los hidrógenos del benceno
por otros átomos no metálicos o grupos de átomos.
•Para
nombrarlos se mencionan los sustituyentes y su localización (en caso de ser más
de uno) mediante un número y el nombre del sustituyente. En caso de ser un solo
sustituyente solo se menciona y se termina con la palabra benceno.
• Cuando tenemos dos sustituyentes, se usan los términos: Orto, meta y
para; estos son los términos para las
relaciones 1,2-, 1,3- y 1,4-. Por ejemplo:
• o-diclorobenceno: 1,2-
diclorobenceno
• m-diclorobenceno: 1,3-diclorobenceno
• p-diclorobenceno: 1,4-diclorobenceno
Sustitucion Aromatica
Electrofilica
N
Un compuesto aromático que presenta un sustituyente dador de
electrones (activador) es más reactivo que el benceno hacia una nueva
sustitución electrofílica, ya que tiene mayor densidad electrónica.
Un compuesto aromático que presenta un sustituyente aceptor de
electrones (desactivador) es menos reactivo que el benceno hacia una
nueva sustitución electrofilica ya que tiene menor densidad electrónica
Las aminas primarias aromáticas pueden originar diversos compuestos
por reacción del grupo amino con HNO2 (NaNO2 + HCl)
formando una sal de diazonio.
HALOGENUROS DE ALQUILO Y ARILO
Los
compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes,
insecticidas, intermedios de síntesis, etc.
No es muy común encontrar compuestos de origen natural que sólo tengan halógenos pero sí con otras funciones
No es muy común encontrar compuestos de origen natural que sólo tengan halógenos pero sí con otras funciones
•
Son compuestos que se forman
por la sustitución de uno o más hidrógenos de los hidrocarburos por halógenos
como el flúor, bromo, cloro o yodo.
•
Su representación es R – X
donde la R representa un radical alquilo y la X al halógeno.
Existen haluros primarios, secundarios
o terciarios, dependiendo del número de grupos alquilo unidos al carbono
halogenado.
Nomenclatura
• En el sistema IUPAC se emplean los prefijos flúor, cloro, bromo o yodo,
unidos al nombre básico del hidrocarburo, indicando la posición mediante un
número que se antepone al nombre.
• Por ejemplo:
CH3 - CH - CH2 - CH3 Br - CH2 - CH2 -
CH3
2-yodo-butano 1-bromo-propano
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